La Real empezó empatando frente al Alavés en Atotxa y luego sufrió una derrota en Bilbao, pero los blanquiazules encadenaron una racha de seis victorias consecutivas que les colocaron como líderes de la clasificación desde la 5ª a la 12.ª jornada. Los blaugranas tienen ya seis años sin ser derrotados por el conjunto txuri-urdin, para un total de 15 cotejos en ese lapso. En la temporada 1927-28 la Real perdió el campeonato regional, pero en cambio logró, tras años fallando en el empeño, cuajar una gran campaña en la Copa del Rey de Fútbol. Al filo del descanso, una dura entrada de Brais Méndez sobre Busquets supuso su expulsión después que el árbitro comprobará la acción en el VAR. La Real y el Barcelona lograron superar esta fase como primero y segundo del grupo, con un punto de ventaja sobre el Real Unión, que quedó eliminado. El Donostia fue 5ª en la temporada 1933-34, a solo un punto del tercer clasificado. El Donostia finalizó la temporada en 5º lugar con 18 puntos tras solo ganar 6 puntos en la segunda vuelta. Finalmente la Real obtuvo el tercer puesto, empatando a 22 puntos con Athletic de Bilbao y Racing de Santander, equipos que le precedieron en la clasificación final por tener mejor goal-average.
En una competición muy igualada, la clasificación se decidió en el partido del 29 de marzo que enfrentó en Jolaseta a Arenas Club de Guecho con la Real venciendo los primeros 3:1. En caso de empate la Real se hubiera asegurado al menos disputar un desempate con el Arenas por el primer lugar. Aquel momento marcó el mejor puesto de la Real Sociedad en la Clasificación histórica de la Liga. Otros refuerzos para esa campaña fueron el joven delantero uruguayo Diego Ifrán, fichado en agosto pero que no pudo debutar hasta marzo al estar lesionado de gravedad en el momento de su fichaje, el defensa noruego Vadim Demidov, llegado en el mercado de invierno, el extremo izquierdo andaluz Paco Sutil o la joven promesa holandesa Jeffrey Sarpong. Mientras que Rodrygo Goes ratifica el buen momento que vive en el cuadro madridista y se perfila como titular. Fue una final tan igualada que requirió la disputa de tres partidos. En esta edición de la Copa del Rey de Fútbol 1925, se realizó una liguilla previa a las eliminatorias, que enfrentó al Campeón de Guipúzcoa, con el de Vizcaya y Cantabria. A partir de la edición de la Copa del Rey de Fútbol 1926, la competición quedó abierta también a los equipos subcampeones de los campeonatos regionales.
Sin embargo la progresiva profesionalización del fútbol y el aumento de los sueldos de los jugadores fue poniendo las cosas cada vez más difíciles al Donostia FC que vio como durante esta etapa de su historia comenzó a pasar dificultades económicas. En la siguiente temporada, la 1929-30, las cosas fueron peor y la Real ocupó el séptimo lugar. Aunque la Real se deshizo de sus rivales fácilmente por varias goleadas en esa liguilla, el posterior cruce de cuartos contra el campeón gallego, el Celta de Vigo, fue fallido para los donostiarras que cayeron eliminados. El Donostia fue 6ª en la temporada 1932-33, aunque solo con 15 puntos (uno más que la temporada anterior) y también estuvo toda la temporada en la mitad baja de la tabla acabando a 3 puntos del descenso. Su reemplazante sería Gavi, aunque también tiene la opción de Frenkie de Jong, uno de ellos acompañaría a Pedri en el medio. Tras dos empates consecutivos, el Donostia perdió el liderato en la jornada 11 y una racha de tres derrotas consecutivas en las siguientes jornadas le dejaron definitivamente sin opción alguna a disputar el título. Finalmente, ambas posturas lograron un consenso en una asamblea celebrada el 23 de noviembre de 1928 para la organización de un campeonato de Liga, y para ello se estableció un sistema basado en categorías/divisiones.
Existían 2 posturas enfrentadas, los «minimalistas» (que apoyaban un campeonato reducido a pocos clubes) y los «maximalistas» (que abogaban por un campeonato abierto a más clubes). El campeonato comenzó en febrero de 1929 para concluir en junio del mismo año. Sin embargo, dado que el club siempre había sido conocido popularmente como «La Real» y no «La Sociedad», esta denominación no acabó de cuajar y en una asamblea celebrada el 30 de junio de 1931, ante la obligación de eliminar el nombre de Real, se prefirió cambiar radicalmente el nombre del club que pasó a denominarse Donostia Fútbol Club, tomando para ello el nombre en lengua vasca de la ciudad de San Sebastián. Entre las jornadas 12 y 15 la Real solo pudo obtener un punto en 4 partidos, pero no perdió sus opciones de optar al título hasta que una derrota en la penúltima jornada, ante el Madrid, le dejó a 2 puntos del Athletic y con una diferencia de goles virtualmente insalvable.
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