Su última Copa fue en el año 2006, donde en emotiva final, venció por penales a su clásico rival, Bella Vista, camiseta manchester city justamente por el título y el ascenso (retorno) a Primera División. Con 4 títulos, Estudiantil es uno de los clubes más laureados de la Copa El País, siendo el único club en igualar esa marca Atenas de San Carlos.

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